если машина в лизинге - все намного сложнее.

ВТОРОЕ
У Вас, скорее всего, нет признаков НЕРЕЗИДЕНТА Украины, а именно: в загранпаспорте гр. Украины отметок о ПОСТОЯННОМ консульском учете в консульстве Украины в РФ и отметки укр. консульства о ПМЖ в РФ (оформлено пмж должно быть именно по укр. правилам, что сложно, а росс. документы - РнВП или ВнЖ - для временного беспошлинного ввоза не подходят).

Без таких отметок временный ввоз - только при БЕЗВОЗВРАТНОЙ уплаты тамож. платежей как при ввозе насовсем, это от 50 до 100 процентов реальной стоимости автомобиля, т.е. категорически НЕПРИЕМЛЕМО (да машина служебная)

Вариант для Вас - оформелние фирмой путевого листа и командировочного удостоверения (или описанной выше доверенности, если это Ваш вариант, хотя с доверенностью менее надежно) на россиянина (зерегистрированого по м.ж. в РФ и не имеющего вида на жительство в Украине, т.е. нерезидента Украины), оформив временный ввоз на него. Неоьходимо , чтобы он обязательно присутствовал в салоне во время движения. За передачу права пользования временно ввезенной машины другому лицу - конфискация, но в совем присутствии россиянин может передать управление любому лицу с ВУ, в т.ч. резиденту Украины ( и в таком случае Вам в Украине придется предъявлять укр. ВУ, ну а в РФ, если есть РнВП или ВнЖ, Вы должны управлять по росс. ВУ).

ТРЕТЬЕ
описанный выше вариант, когда россияннин оформляет ввоз и передает в своем присутствии другому лицу (и в таком случае уже неважно, резидент он Украины или нерезидент) - хорошо работает в случае личного автомобиля. А если служебный? И в РФ и в Украине может возникнуть вопрос: почему водитель с путевым листом и командировочным удостоверением передал управление другому лицу? а в Украине - еще сложнее : почему управление временно ввезенным служебным автомобилем передали другому лицу? См. ниже ПДД двух стран - это допустимо (хотя раньше, до поправок в укр. ПДД были с такой передачей большие заморочки). Но лучше оформить командировочное удостоверение и путевой лист на двоих - и на Вас, и на россиянина. В принципе, по закону можно и без этого - опираясь на текст ПДД. Но гаишники бывают совершенно темные и могут докапываться.

На дороге укр. гаишние без обращения к элетрокнной базе не сможет узнать, на кого оформлен ввоз автомобиля. И увидев за рулем гражданина Украины (а он вправе потребовать паспорт, а значит ему сразу лучше предъялять укр. ВУ), у него возникнет вопрос - как он вез автомобиль беспошлинно без признаков нерезидента Украины. В таком случае указать, что вот рядом россиянин, у него тоже командировочное и путевой лист, и он оформил ввоз на себя , и соглансо ПДД передал упралвение в своем присутствии.

Должен ли россиянин иметь ВУ (ему любое российсоке подойдет)? вопрос не имеет точного ответа, но без ВУ выписывать путевой лист? нереально. и при оформлении на таможне, хоть и не требуют ВУ, и внутри Украины гаишник хоть и не должен требовать ВУ от лица, законно передавшего управление, но если у россиянина будет ВУ - будет спокойнее.
В принципе, если у россиянина будет ВУ - тогда просто он и может вести машину, тогда ситуация упрощается:
есть нужные документы на служебный автомоибль (перечисленные выше)- и все - и никаких заморочек с передачей резиденту не возникает. Но если надо управлять Вам - тогда и пригодятся все соображения, изложенные здесь мною.

оформлять ли на Вас путевой лист и командировочное удостоверние или только на россиянина? тут не угадаешь, что скорее вызовет недоверие гаишников: налииче ии отсутствие. И тот и другой вариант - законен. Решайте на свой вкус. Наверное, лучше выписать документы сразу на двоих. Вопрос только - сможет ли позовлить себе такое Ваша фирма. Но она должна быть уверена: на ваз оформить ввоз не получится, если нет нужных отметок в загранпаспорте. И пытаться "договориться " - категорически не стоит. Разденут догола и отнимут машину, законно. см. пример:

http://russia-ukraine.tk/forum/101-335-1#1225

http://russia-ukraine.tk/forum/34-118-1
(та же история, подробнее)

там укр. таможенни оформил ввоз служебного ТС на гражданина Украины, хотя он вез и россиянку, у которой тоже были нужные документы от фирмы, и таможенник могу бы оформить на нее, и не было бы проблем.

""Согласно статье 5 главы III Приложения C Конвенции установлено, что для того, чтобы можно было воспользоваться правами на льготы, предоставляемые транспортные средства коммерческого использования должны быть
- зарегистрированными на территории (в данном случае – автомобиль постоянно зарегистрирован в РФ), которая не является территорией временного ввоза (в данном случае – Украины), на имя лица (ООО «Техника движения»), зарегистрировано (г.Москва, РФ) или постоянно проживает за пределами территории временного ввоза ( в д.с. -Украина), и ввозиться и используется лицами (в д.с. Сухоручко И.Г.), осуществляющими свою деятельность с этой территории.""

однако прошу понять, полагаться на эти положения конвенции не стоит, т.к. таможня и гаи так глубоко и ответственно рассуждать не будутЮ, а посчитают, что если резидент оформил ввоз на себя, или обманным путем (взяткой) проник в Украину без уплаты пошлин - машину на штрафплощадку и суд ее конфискует.

Так что ТОЛЬКО на гражданина РФ оформлять ввоз.

И если выбирать между доверенностью и путевым листом с команд. удостоверением - лучше предпочесть путевой лист и комманд. удостоверение, т.к. без их наличия в Украине начнут докапываться запроосто (в укр. ПДД требуется в установленных случаях путевой лист и документы на груз).
======
страховку ОСАГО в России - на того водителя, который будет управлять, или на двух, если оба будут управлять. А зеленая карта для въезда в Украину - действительна для любого водителя. Но если выбрать вариант оформления на границе укр. полиса ОСГПО - там надо выбирать подходящий тип договора: одна машина и несколько водителей, или один водитель (смотря кто будет управлять).

В ПДД России сказано:
http://www.consultant.ru/popular/pdd/82_1.html#p139
2.1. Водитель механического транспортного средства обязан:

2.1.1. Иметь при себе и по требованию сотрудников милиции передавать им, для проверки:

водительское удостоверение на право управления транспортным средством соответствующей категории, а в случае изъятия в установленном порядке водительского удостоверения - временное разрешение;

регистрационные документы и талон о прохождении государственного технического осмотра на данное транспортное средство, а при наличии прицепа - и на прицеп;

документ, подтверждающий право владения, или пользования, или распоряжения данным транспортным средством, а при наличии прицепа - и на прицеп - в случае управления транспортным средством в отсутствие его владельца;

в установленных случаях путевой лист, лицензионную карточку и документы на перевозимый груз, а при перевозке крупногабаритных, тяжеловесных и опасных грузов - документы, предусмотренные правилами перевозки этих грузов;

страховой полис обязательного страхования гражданской ответственности владельца транспортного средства в случаях, когда обязанность по страхованию своей гражданской ответственности установлена федеральным законом.

В случаях, прямо предусмотренных действующим законодательством, иметь и передавать для проверки работникам Федеральной службы по надзору в сфере транспорта лицензионную карточку, путевой лист и товарно-транспортные документы.

2.7. Водителю запрещается:

передавать управление транспортным средством лицам, находящимся в состоянии опьянения, под воздействием лекарственных препаратов, в болезненном или утомленном состоянии, а также лицам, не имеющим при себе водительского удостоверения на право управления транспортным средством данной категории или в случае его изъятия в установленном порядке - временного разрешения кроме случаев обучения вождению в соответствии с разделом 21 Правил;
=====
значит, водитель, имеющий указанные выше документы, может передать управление в своем присутствии любому трезвому лицу с ВУ нужной категории.

В ПДД Украины сказано:
http://auto.meta.ua/autolaw/pdd_rus/a2/

тоже это новая, действующая редакция, раньше было сложнее

2.2. Собственник транспортного средства, а также лицо, которое использует данное транспортное средство на законных основаниях, могут передавать в своем присутствии управление транспортным средством другому лицу, которое имеет при себе удостоверение на право управления транспортным средством соответствующей категории, а также лицу, которое учится вождению транспортным средством соответственно требованиям этих Правил.

Россиянин, на которого оформят ввоз, с путевым листом и командировочным удостоверением, использует ТС на законном основании? да. Значит, и передать управление другому лицу с ВУ , В СВОЕМ ПРИСУТСТВИИ , может.